El 14 de diciembre, fue incluido como extremo derecho en el Dream Team del Balón de Oro y el 17, en el equipo ideal del año FIFA/FIFPro World XI. A pesar de sus lesiones a principios de año, sus actuaciones en 2008 lo volvieron a convertir en segundo por el Balón de Oro y del premio al Jugador Mundial de la FIFA, en ambas ocasiones detrás de Cristiano Ronaldo. A los 22 años, Messi ganó el Balón de Oro y el premio al Jugador Mundial de la FIFA, en ambas ocasiones por el mayor margen de votación en la historia de cada trofeo. Como máximo goleador de la liga con 34 goles (de nuevo empatando el récord de Ronaldo), ayudó al Barcelona a ganar un segundo trofeo consecutivo de La Liga con una sola derrota y obtuvo su primera Bota de Oro europea. En la conferencia de prensa previa a la entrega, había dicho: «Prefiero un Mundial a los cinco Balones de Oro. Los trofeos colectivos están por encima de los individuales. Sería lo más ganar un Mundial». La prosperidad del equipo continuó en la segunda mitad de 2009, cuando el Barcelona se convirtió en el primer club en lograr el sextete, ganando seis trofeos de primer nivel en un solo año.
En el borde de la mitad inferior, la circunferencia muestra tres barras con los colores de la bandera de Colombia, una de color amarillo, otra azul y otra roja que conserva las proporciones de los colores de la bandera: el color amarillo se encuentra relleno en el 50%, el color azul en un 25% y el rojo dispone del otro 25%. Entretanto, la leyenda del nombre oficial de la asociación está inscrita en el borde de la mitad superior del círculo formando un arco a color negro con fuente tipográfica Impact, camiseta del Inter de Miami así: ‘Federación Colombiana de Fútbol’. Se retomaría la camiseta azul, agregando los colores de la bandera colombiana en el pecho. Tan solo se han dado siete casos de entrenadores españoles que no hubiesen vestido previamente la camiseta del club como jugador: Enric Rabassa, Enrique Orizaola, Vicente Sasot, Laureano Ruiz, Luis Aragonés, Lorenzo Serra Ferrer y Quique Setién. En su primera campaña ininterrumpida, la temporada 2008-09, marcó 38 goles en 51 partidos, contribuyendo junto con Eto’o y el extremo Thierry Henry a un total de 100 goles en todas las competiciones, un récord en ese momento para el club. Acabó la temporada con 1 gol en 9 partidos con el primer equipo, y 6 goles en 17 partidos con el Barcelona B. También salió campeón de la Primera División de España.
Jugó la pretemporada con el primer equipo, y marcó su primer gol no oficial contra el Palamós. De regreso a la banda, el 13 de mayo jugó su primera final desde que irrumpió en el primer equipo, anotando un gol y asistiendo a un segundo gol cuando el Barcelona derrotó al Athletic de Bilbao por 4-1 para ganar la Copa del Rey. Durante el Clásico del 2 de mayo de 2009, sin embargo, jugó por primera vez como un falso nueve, camiseta Miami posicionado como delantero centro pero bajando al centro del campo para combinar con Xavi y Andrés Iniesta. ↑ a b «Versión de la prensa mexicana sobre un posible amistoso Colombia VS México en mayo de 2020». Comutricolor. ↑ «Con sus seis goles a Alianza Lima, Julián Álvarez hizo historia en Riber Plate y en la CONMEBOL Libertadores». A pesar de la forma individual de Messi, el ciclo de cuatro años de éxitos del Barcelona con Guardiola, una de las mejores épocas en la historia del club, llegó a su fin.
Después de que el Barcelona perdiera la final de la Copa del Rey cuatro días después, Messi anotó los dos goles en la victoria de su equipo por 2 a 0 en el partido de ida de las semifinales de la Liga de Campeones en Madrid, el segundo de los cuales -tras pasar a tres jugadores del Real en un par de segundos- fue aclamado como uno de los mejores de la historia de la competencia. El 3 de diciembre, Álvarez, volvería a ser titular con el conjunto Argentino en el marco de los octavos de final del torneo frente a Australia, a los 57 minutos del segundo tiempo, con el marcador 1:0 a favor de Argentina, provocó el error del arquero Mathew Ryan tras una presión conjunta con Rodrigo de Paul y logró marcar el segundo tanto para el conjunto sudamericano. Entró en el entretiempo por Luis Enrique y jugó todo el segundo tiempo, siendo uno de los protagonistas del partido a pesar de no anotar o asistir. Insatisfecho con su posición en la banda derecha, con la adquisición del excéntrico delantero sueco Zlatan Ibrahimović ocupando el papel de delantero central, Messi reanudó su juego como un falso nueve a principios de 2010, comenzando con un partido de la Liga de Campeones en octavos de final contra el VfB Stuttgart.
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