El propio Milito se hizo cargo de la dirección técnica del club en 2016, permaneciendo en el cargo sólo seis meses pero sentando las bases de un equipo en formación. En octavos de final se enfrentó a un Atlético Tucumán que venció al Rojo en el norte argentino por 1-0, resultado que en el Estadio Libertadores remontó por 2-0. Con el correr del segundo tiempo estuvo en las cornisas de la eliminación cuando el árbitro sancionó un penal inexistente para el Decano, camiseta ecuador 2022 que Martín Campaña se encargó de atajarlo.